提高乙酸正丁酯制备实验教学效果的几点措施
根据学校对2016级各专业人才培养方案的调整，医学检验技术、临床医学及预防医学等专业的有机化学实验学时数大幅缩减。如何在有限的实验学时内让学生的动手能力、创新思维、质疑意识、科学素养等综合素质得到全面培养，在乙酸正丁酯的制备实验项目中，从带着思考题预习到精细化管理实验教学过程等方面采取一些措施，起到了事半功倍的效果。
1 预习与阅读
实验学时缩减后，将常压蒸馏与沸点测定的内容合并在乙酸正丁酯的制备实验项目中。为了让学生在5学时内有条不紊进行实验，提前一周布置预习思考题，指导学生通过认真阅读教材[1]，养成良好的阅读习惯，提高自学能力的同时，充分理解实验原理、方法和注意事项。
（1）产率如何计算？产品的理论产量是多少？
（2）采取哪些措施可以提高乙酸丁酯的产率？
（3）直接回流法中，选择哪种反应物过量其依据是什么？
（4）如何确定回流分水法的反应时间？
（5）反应后要除去的杂质有哪些？如何有效地除去它们？
（6）如何判断干燥剂的合适用量？干燥时间需要多久？
（7）如何表征制备的产品？
（8）什么是常压蒸馏？沸点？恒沸物？常压蒸馏的应用有哪些？
指导学生带着问题仔细阅读教材[1]如下内容：
第1章 有机化学实验的一般知识 1.1～1.6 节
第2章 有机化学实验的基本操作 2.1 有机化合物的分离与提纯 实验1 常压蒸馏；实验5 萃取；2.2 有机化合物物理常数的测定 实验14 沸点测定
第3章 有机化合物基本合成实验 实验24 乙酸正丁酯的制备
2 精细化管理
实验教学在学生综合素质的培养过程中起着不可替代的作用，正如中山大学化学与化学工程学院陈六平教授所言“为保证实验教学质量，必须将实验过程的所有细节做实、做细、做精、做严，即精细化管理”。
具体到实验讲解，首先，装置安装原则及注意事项教师示范并简洁说明；利用分液漏斗的振摇进行萃取除杂的操作由学生先演示再适当修正，以加深规范操作的印象。其次，针对大多数同学选择的回流分水法，需要重点讲清两个问题，为什么醋酸不用过量？什么时候停止反应？
101.325 kPa时反应体系各组分的沸点分别为：醋酸118℃，正丁醇117.7℃，乙酸正丁酯126.5℃，水100℃。将水及时分出使反应平衡右移的关键是反应体系中存在下表列出的二元及三元共沸混合物。
由于醋酸不会形成共沸物，始终留在烧瓶中参与反应，故醋酸不用过量。
安装反应装置时，事先在分水器主管中充满水，再从下口放出1.35mL（反应完毕生成水的量：0.075mol×18g?mol-1=1.35g≈1.35mL）。随着反应的进行，丁醇、乙酸丁酯和水形成的恒沸物镏液滴入分水器主管，丁醇和乙酸丁酯在上层有机相，生成的水被陆续蒸出，直至分水器主管全部被水相充满时即停止反应。而教材[1]关于反应过程中“保持分水器中水在原来的高度”等表述与实验现象不符，必须进行修正，引导学生不迷信，培养质疑意识，有利于创新能力的提高。
粗产品除水所需干燥剂的用量、干燥时间？要求学生在反应回流分水时再次阅读教材[1]、教师巡视指导逐一确认学生的答案。比讲解时仅老师强调，学生积极参与后教学效果要好很多；精细化管理实验教学过程还体现在师大化工院要求每位带教老师指导的学生人数≤18，保证碰到意外情形及时指导解决。比如在产品除杂过程中，用水洗涤样品中残留的少量Na2CO3时，个别学生因分液漏斗振摇动作太剧烈，以致形成了乳状液：倒入烧杯，加入少量NaCl（s），立即分为两相，将液相倒回分液漏斗中，顺利分层。
除了常压蒸馏测定沸点来表征产品外，建议学生在称量m（产品）后，用量筒量取V（体积）估算产品的密度ρ（乙酸丁酯的ρ为[2]0.88 g?mL-1，20℃）。液体物质ρ的测定常用韦氏天平法、密度计法等[3]，但花费时间较长，如教材[1]中测定折射率来表征产品一样，很难在5学时实验时间内完成。
结果表明，绝大多数学生蒸馏得到的馏分沸点在123～126℃，密度0.88～0.89 g?mL-1（19℃），与文献值一致。实验报告中，杜绝了往届学生将教材[1]中产量约6 g作为理论产量计算产率的低级错误外，因干燥剂用量或干燥时间不足导致产品沸点偏低的情况也没有了；产率与往年相比，也有了明显提高。很多学生在实验报告的结论中充满自信的表述：乙酸正丁酯的制备，实验成功！
3 小结
乙酸正丁酯的制备作为5个学时的第一次有机化学实验，内容多，要求学生带着思考题仔细阅读教材，实验时重点讲解并修正教材中不合适的表述，带教时采用精细化管理等措施，不仅保证了实验教学质量，更主要的是培养了学生良好的阅读习惯，不迷信书本、能质疑的创新素质也得到了提高。
